Akcja komedii o żigolaku została osadzona w Nowym Jorku, który w sposób szczególny kojarzy się z seksem za sprawą kultowego Seksu w wielkim mieście. W słynnej metropolii tytułowy Casanova, Fioravante (John Turturro), za pieniądze spełnia seksualne fantazje kobiet. Wszystko zaczęło się od problemów finansowych jego starszego przyjaciela – Murraya Schwartza (Woody Allen), właściciela antykwariatu, który będąc na skraju bankructwa, nagle podczas rozmowy ze swoją dermatolog (Sharon Stone) wpada na genialny pomysł łatwego i, jak się potem okazuje, dochodowego biznesu. Znudzona życiem lekarka pyta się Murraya, czy zna kogoś, kto zaspokoiłby jej specyficzne potrzeby, a ten podsuwa jej Fioravante, który jest jego zdaniem idealnym kandydatem. Nieśmiały pracownik kwiaciarni początkowo nie chce zgodzić się na propozycję przyjaciela, ale w końcu decyduje się pomóc, zwłaszcza że sam potrzebuje zastrzyku gotówki. Dwójka mężczyzn – kochanek do wynajęcia i jego alfons – rozkręca interes, który przynosi coraz większe zyski. Następują jednak pewne komplikacje, gdy Fioravante poznaje nietuzinkową klientkę – Avigal (Vanessa Paradis).
Casanova po przejściach różni się od innych filmów, które opowiadają o męskich prostytutkach, gdyż pokazuje zupełnie inny obraz kochanka. Wydaje się, że główny bohater amerykańskiej komedii nie jest bardzo atrakcyjny fizycznie, ale dla korzystających z jego usług pań jest zdecydowanie sexy i lepiej, że nie stanowi typu ślicznego chłopca. Tym, co najbardziej je przyciąga do Fioravante, jest nie jego uroda, lecz zdolność rozumienia potrzeb kobiet. Jest empatyczny, czuły, romantyczny, wrażliwy, a kiedy trzeba – bardziej dziki i namiętny. Klientki czują się przy nim wyjątkowo, często mu się zwierzają, zwłaszcza że potrafi dobrze słuchać. Poświęca im uwagę i obchodzi się z nimi delikatnie jak z kwiatami, a one przy nim rozkwitają. Mężczyzna nie tylko zna się na kwiatach, ale jest również elektrykiem i hydraulikiem, co według Murraya dodaje mu jeszcze męskości. Zdaniem alfonsa "jest obrzydliwy, ale w taki pozytywny sposób". Żigolak w zależności od rodzaju pragnień swoich klientek "staje się" Żydem lub wyższy niż w rzeczywistości (dodając sobie parę centymetrów).
Reżyser maluje rozmaite portrety kobiet: bogatej, ale nieszczęśliwej starszej doktor Parker – mężatki skrywającej swoje frustracje seksualne, która szuka kogoś, przed kim mogłaby otworzyć swoje serce; seksownej, żywiołowej, trochę zwariowanej, obdarzonej gorącym temperamentem i nastawionej wyłącznie na zabawę przyjaciółki pani doktor – Selimy (Sofia Vergara) oraz samotnej, przygnębionej, skromnej wdowy – Avigal , która żyjąc w ortodoksyjnej społeczności niepozwalającej na zbyt bliskie kontakty pomiędzy kobietami i mężczyznami, jest spragniona nowych doświadczeń. Wszystkie postacie (szczególnie doktor Parker i Avigal) łączy potrzeba zainteresowania ze strony mężczyzny, przy którym poczułyby się atrakcyjne i odkryłyby siebie na nowo, a to oferuje im Fioravante.
Vanessa Paradis stworzyła najlepszą żeńską kreację w Casanovie po przejściach. Sharon Stone i Sofia Vergara, choć dobrze sobie radzą, nie mogą się z nią równać. Avigal, w którą się wciela, jest zachwycająca – tajemnicza, urocza, melancholijna i zdolna do przeżywania silnych emocji. W porównaniu do pozostałych bohaterów w niej zachodzi największa przemiana, którą doskonale oddaje utalentowana Paradis. Przyćmiewa swoją grą Johna Turturro, zresztą nie tylko ona, ponieważ kochanek do wynajęcia w jego wydaniu wypada bardzo blado i mało przekonująco, paradoksalnie stanowiąc najsłabsze ogniwo całej produkcji. Jest taki nijaki… W filmie kobiety za nim szaleją, ale w prawdziwym życiu przechodziłyby obok niego raczej obojętnie. Pomysł na stworzenie mocno oryginalnego uwodziciela był bez wątpienia niezły, ale niestety wykonanie jest już gorsze. Fioravante bez przekonania oddaje się swojej profesji, mając prawie zawsze ten sam wyraz twarzy. Jest równie spragniony miłości i zrozumienia co kobiety, z którymi się spotyka, ale wygląda, jakby cały czas było mu wszystko jedno.
Vanessa Paradis jest naprawdę świetna, ale pierwsze skrzypce gra Woody Allen jako Murray – cwany, mający głowę do interesów, obdarzony inteligencją i poczuciem humoru, lubiący sobie poflirtować starszy alfons, któremu zależy na szybkim wzbogaceniu się. Graną przez Allena postać ogląda się z wielką przyjemnością i uśmiechem. Aktor sprawia wrażenie, że został stworzony do tej roli. Bez niego Casanova po przejściach nie byłby tym samym filmem, a właściwie chyba w ogóle by nie istniał. Nie chodzi jedynie o to, że Turturro, na którym powinien spoczywać największy ciężar gry, jest niewidoczny. Dzięki Murrayowi komedia tętni życiem oraz humorem – zarówno słownym, jak i sytuacyjnym. Ponadto dowcip jest niemal tak samo obfity przez całą narrację, chociaż rarytas stanowi oczywiście jej początek. Kiedy widzimy na ekranie "opiekuna" kochanka, możemy być pewni, że zaraz wygłosi kolejną błyskotliwą uwagę, po której będziemy trząść się ze śmiechu. Jego tekst o integracji czarnoskórych oraz żydowskich dzieci po prostu zwala z nóg. Wspaniałą rozrywkę gwarantują również inni bohaterowie: wspomniane dzieci, Selima i zakochany w Avigal Dovi (Liev Schreiber).
Turturro wypada lepiej jako reżyser niż aktor, ale jeżeli zamierzał swoim najnowszym obrazem dorównać kinu, które tworzy Woody Allen, to daleka przed nim droga. Klimat Casanovy po przejściach jest w stylu Allena (jazz na ścieżce dźwiękowej, przestrzeń Nowego Jorku), lecz fabuła jest pozbawiona należytej głębi, w dużej mierze z powodu absurdalnego zakończenia. Wydaje się, że reżyser chciał wzbudzić w odbiorcy oprócz śmiechu także refleksje, jednakże sukces odnosi wyłącznie w pierwszym przypadku. Mimo wszystko, jeśli stawiacie na dobrą zabawę, powinniście obejrzeć tę prześmieszną komedię, gdyż Allen i spółka z pewnością Was nie rozczarują.