Syn Gillian i Johna Henry'ego na świat przyszedł jako Simon John Beckingham, a kilka lat później, gdy matka rozwiodła się z ojcem, przyjął nazwisko Pegg, nowego partnera Gillian. Aktorstwem nie zajmował się od najmłodszych lat - w tym kierunku zaczęło ciągnąć go dopiero podczas studiów. Na Stratford Upon Avon College studiował filologię angielską połączoną ze studiami teatralnymi. Ostatecznie jednak aktor przeniósł się na prestiżowy Uniwersytet w Bristolu, gdzie talentem podbił serca wszystkich swoich wykładowców.
[image-browser playlist="606209" suggest=""]©2001 Home Box Office, Inc.
Z Bristolu w roku 1993 przeniósł się do Londynu - zaczął pracować tam jaki komik i występował na scenie w formie stand-upów. Wychodziło mu to jednak nienajlepiej, więc postanowił szukać zajęcia gdzie indziej. Zatrudnienie znalazł w telewizji - trafił do seriali komediowych "Six Pairs of Pants", "Asylum" i "Faith in the Future". Od 1998 pojawiał się w audycji "The 99p Challenge" w programie czwartym radia BBC, która cieszyła się sporą popularnością i jego współpraca z programem trwała aż do 2004 roku. W 1999 roku wraz z Jessiką Stevenson stworzył swoją pierwszą produkcję - sitcom "Spaced". Do projektu wciągnął także swojego najlepszego przyjaciela, Nicka Frosta, z którym później jeszcze niejednokrotnie współpracował.
Kariera brytyjskiego aktora nabrała tempa. Za rolę w "Spaced" (które nie tylko produkował, ale także pisał scenariusze i występował w jednej z głównych ról) był nominowany do British Comedy Award w kategorii Najlepszy debiutant. Pegg następnie zajął się "Wysypem żywych trupów", komedią romantyczną z zombie w rolach głównych. Film, który został wyreżyserowany przez Edgara Wrighta, innego znajomego Pegga, który współpracował z nim przy "Spaced", okazał się być wielkim hitem i to zarówno wśród krytyków, jak i widzów. Przygoda aktora z zombie nie dobiegła jednak wtedy końca - w 2004 roku pojawił się w sin-offie słynnego "Danger! 50,000 Volts!" zatytułowanym "Danger! 50,000 Zombies!", a rok później zaliczył tzw. cameo w "Ziemii żywych trupów" George'a Romero.
[image-browser playlist="606210" suggest=""]©2004 Universal Pictures
W nowym tysiącleciu Pegg stał się jednym z najbardziej cenionych brytyjskich aktorów komediowych i występował gościnnie w wielu różnych serialach telewizyjnych i podobnych produkcjach. Mogliśmy zobaczyć go w "Księgarni Black Books", "I'm Alan Partridge", czy Doktorze Who. Pojawił się także w dużo poważniejszej producji - słynnym miniserialu stacji HBO pt. Kompania braci.
Po występie w filmie Romero, Simon Pegg został zapytany o to, czy rezygnuje z kina brytyjskiego i przenosi się do Hollywood. Aktor z uśmiechem na ustach odpowiedział: "Spokojnie, przecież nie uciekam i kręcę "Mission: Impossible III"!" Jak na ironię, krótko po tym trafił dokładnie na plan nowego filmu z Tomem Cruisem w roli głównej… Na chwilę pojawia się także w najnowszej części filmowej sagi o Ethanie Huntcie, ponownie jako analityk w zespole IMF.
[image-browser playlist="606211" suggest=""]©2006 Pathé
Po występie w "Big Nothing" z gwiazdą Przyjaciół, Davidem Schwimmerem, Pegg wraz z Wrightem i Frostem podbił kina swoim filmem pt. "Hot Fuzz - Ostre psy" w lutym 2007 roku. Czarna komedia oddaje hołd klasycznym filmom policyjnym i w sposób absurdalny, kuriozalny wyśmiewa wszystkie zawarte w nich schematy i stereotypy. Po kilku kolejnych występach, m.in. w "Gazu mięczaku gazu" i "Dobranoc, kochanie", Pegg zabrał się do produkowania trzeciego filmu w peggowsko-wrightowskiej trylogii (po "Wysypie żywych trupów" i "Hot Fuzz - Ostre psy"), jednak ostatecznie projekt "The World Ends" niestety nie został zrealizowany.
Pegg napisał i wystąpił za to wraz z Nickiem Frostem w filmie "Paul", w którym bohaterowie grani przez nich podróżują po Stanach Zjednoczonych. Ten film jednak nie został uznany przez niego jako finałowa część trylogii, jako że Wright nie był jego reżyserem. Produkcja także odwraca schemat postaci Pegga jako bohatera i postaci Frosta jako pomocnika.
[image-browser playlist="606212" suggest=""]©2007 Entertainment Film
W 2009 Pegg do swojej kolekcji figurek postaci, które zagrał (wydano jego bohaterów z Doktora Who, "Hot Fuzz - Ostre psy" i "Wysypu żywych trupów") dołączył inżyniera Scotty'ego z jedenastego filmu pełnometrażowego z serii "Star Trek".
Występ w blockbusterze J.J. Abramsa na dobre ugruntował nazwisko aktora w gronie hollywoodzkich sław i producenci coraz częściej wymieniają go jako kandydata do zagrania głównych ról - już nie tylko komediowych.