Pochodzi z bardzo uzdolnionej, artystycznej rodziny. Ojciec był znanym basistą jazzowym, a ponadto uczył w liceum sztuk pięknych i teatralnych. Matka z kolei była artystką specjalizującą się w malarstwie i rzeźbie. Stuart i Jocelyn mają jeszcze trzech innych synów, ale Richard jest najstarszym z nich. Wszyscy wychowywali się na przedmieściach Minneapolis, w Roseville. Tam nasza gwiazda po raz pierwszy wciągnęła się w aktorstwo, ale również przejawiała duże zamiłowania do sztuki, muzyki (po rodzicach) i sportu.
Marzeniem Richarda (jak wielu młodych chłopców z Minnesoty) było zostanie zawodowym hokeistą. I kto wie, jak potoczyłyby się jego losy, gdyby nie poważne kontuzje, jakie przeżył w wieku 16 lat, kiedy to złamał oba ramiona podczas meczów hokejowych. Musiał zrezygnować ze sportu i szukać nowych pasji. Ledwie rok później odbył liczącą 5641 mil podróż na rowerze z Minnesoty przez Kanadę i Alaskę. Coraz bardziej interesował się karierą ojca i chciał iść w jego ślady.
Zdecydował się jednak studiować sztuki teatralne na Uniwersytecie w St. Cloud i Uniwersytecie w Ohio. Nauki nie zakończył, bo postanowił wyjechać do Nowego Jorku. Ostatecznie osiadł w Los Angeles, gdzie zarabiał na życie jako mim i żongler. Jednocześnie szukał okazji do pojawienia się w teatrze. Udało mu się zagrać w „Superman in The Bones”. Jednocześnie śpiewał i grał na gitarze we własnym zespole rockowym, który założył, o nazwie „Ricky Dean and Dante”.
Jego życie w Los Angeles zaczynało nabierać kolorów dopiero w 1976 roku, kiedy to pojawił się w popularnej operze mydlanej „General Hospital”. Występował tam przez 5 lat i grał Dr. Jeffa Webbera. Był to jego debiut telewizyjny, ale w 1981 roku postanowił spróbować sił w innych serialach. Występował gościnnie w wielu produkcjach takich jak „Seven Brides for Seven Brothers” (CBS) czy „Emerald Point N.A.S”. Dzięki temu stał się choć w minimalnym stopniu znany w branży serialowej. A to dało mu możliwość wzięcia udziału w castingu do nowego serialu ABC – „MacGyver”. Richard dostał główną rolę, a serial stał się telewizyjnym hitem, który pamiętamy do dziś. Emitowany był aż przez 7 lat i zdobył ogromną rzeszę fanów nie tylko w USA, ale i na całym świecie.
Jeszcze w trakcie kręcenia „MacGyvera”, ale również i po, grał w wielu filmach telewizyjnych. Razem z przyjacielem - Michaelem Greenburgiem założył firmę Gekko Film Corp. i podpisał kontrakt z Paramount Pictures. Rozpoczęli od nakręcenia dwóch filmów kontynuujących przygody „MacGyvera”. Oba przyjęte zostały bardzo ciepło. W 1995 roku kolejnym serialem był „Legend” dla telewizji UPN. Richard wcielił się w Ernesta Pratta, pisarza krótkich opowiadań, który wchodzi w świat swojego literackiego bohatera. Produkcja była mieszanką westernu i science-fiction.
Jego dalsza część kariery już ściśle związana była z „Gwiezdnymi Wrotami”. Wszystko zaczęło się w 1996 roku, kiedy to Richard podpisał kontrakt z Metro-Goldwyn-Mayer/United Artists oraz telewizją Showtime. W ramach wspomnianego kontraktu aktor miał zagrać główną rolę Jacka O'Neilla w serialowej kontynuacji filmu z 1994 roku – „Stargate SG-1”. Premiera odbyła się 27 lipca 1997 roku.
Po sukcesie filmu kinowego mało kto sobie wyobrażał, że "MacGyver" pokaże coś ciekawego w roli, w której Kurt Russell prawdopodobnie pokazał wszystko, co było można. Wszyscy bardzo się zaskoczyli widząc, jak O`Neill pod batutą Richarda ewoluuje w postać, która w 2004 roku dostała zaszczytne miejsce wśród 25 najsłynniejszych legend science fiction. O`Neill Andersona w odróżnieniu od Russella był nie tylko twardym żołnierzem, ale człowiekiem obdarzonym dobrym humorem i ciętym językiem.
Jego rola pułkownika/generała Jacka O`Neilla została również uhonorowana przez lotnictwo Stanów Zjednoczonych. 14 września 2004 roku został honorowym generałem za bardzo pozytywne ukazywanie amerykańskiego lotnictwa w serialu "Stargate SG-1". Warto dodać, że poprzednim aktorem, który dostąpił tego zaszczytu był James Stewart w 1987 roku. Jak O'Neill także występował gościnnie w spin-offach "SG-1" zatytułowanych "Stargate Atlantis" oraz "Stargate Universe".
Poza byciem aktorem i producentem, komponował również muzykę. Kilka jego utworów znalazło się na soundtracku „MacGyvera”. Co ciekawe - nigdy nie był żonaty. Od pewnego czasu związany jest z Apryl Prose, która urodziła mu w 1998 roku córeczkę Wylie Quinn Annarose Anderson.
Wielu widzów oglądających aktora w jego życiowych rolach nie zna kilku ciekawych faktów z jego kariery. W 1984 roku był jednym z głównych kandydatów do roli Sonny'ego Crocketta w "Policjantach z Miami". Przegrał z wówczas mało znanym Donem Johnsonem. W 1987 roku miał szansę stać się gwiazdą kina - razem z innymi serialowymi aktorami walczył o rolę Johna McClane'a w filmie "Szklana Pułapka". Wówczas gwiazda serialu "Na wariackich papierach" dostała tę rolę. Kto wie, może gdyby Richard Dean Anderson wówczas został McClanem, to dziś byłby gwiazdą kina akcji, a nie Bruce Willis.