W 2017 roku 46-letnia wówczas aktorka w wywiadzie dla brytyjskiego miesięcznika Marie Claire odniosła się do przygód na planie czarnej komedii ekscentrycznego reżysera Sok z żuka z 1988 roku. Według Winony entuzjazmu dotyczącego jej przełomowego filmu nie podzielali jej rówieśnicy, którzy po premierze przypięli koleżance z klasy łatkę czarownicy. "Pamiętam, jak myślałam: Och, to będzie film numer jeden. To sprawi, że w szkole będę miała wspaniale. Niestety, to pogorszyło sytuację. Nazywali mnie czarownicą" – wspomniała w wywiadzie. Na szczęście Tim Burton zauważył potencjał początkującej aktorki, który opisał następującymi słowami: "Winona ma uczciwość, prawość, którą szanuję. Bez względu na wszystko podąża własnym rytmem. Jest też sprytna. Wie o wiele więcej, niż się wydaje". Choć postać mrocznej introwertyczki nie była jej pierwszą rolą, dopiero za sprawą Lydii Deetz, 15-letnia absolwentka American Conservatory Theater odczuła prawdziwe skutki sławy. Wcześniej zagrała również Rinę w Lucasie Davida Seltzera oraz Gemmę w Amerykańskim Kardylu Daniela Petriea. Zaledwie rok po premierze kultowego dzieła Burtona, zyskując rozpoznawalność, otrzymała scenariusz do komedii Michaela Lehmanna Śmiertelne Zauroczenie, w którym wcieliła się w nastoletnią Veronice Sawyer. Agent aktorki był przekonany, iż po wystąpieniu w zbyt kontrowersyjnej dla młodej artystki produkcji ta już nigdy nie pojawi się na ekranie. Mężczyzna był jednak w błędzie, gdyż mimo wielu przeciwności losu, był to dopiero początek jej wielu sukcesów.

Z dnia na dzień, stając się odizolowaną społecznie outsiderką, początkująca aktorka mogła liczyć na wsparcie rodziców – amerykańskiej pisarki, redaktorki i producentki klipów edukacyjnych Cynthii Palmer oraz aktora i właściciela księgarni – Michaela Horowitza. W latach 60. mężczyzna służył jako archiwista amerykańskiego filozofa, psychologa oraz pisarza Timothy'ego Leary'ego. Kiedy Winona przyszła na świat, ten poprosił wieloletniego przyjaciela, aby został jej ojcem chrzestnym. Sześć miesięcy po narodzinach córki para (wraz z Winoną, Timothym, dwójką przyrodniego rodzeństwa – Jubal i Sunyatą Palmer oraz dwoma innymi pisarzami, Allenem Ginsbergiem i Lawrence'em Ferlinghettim) przeprowadziła się do nietypowej posiadłości w północnej Kalifornii, tym samym opuszczając miasto w stanie Minnesota, któremu Winona zawdzięcza imię. Rodzice kilkuletniej dziewczyny wraz z sześcioma innymi rodzinami należeli do wspólnoty beatników, czyli odmiennej grupy hippisów propagujących idee twórczego indywidualizmu. Niedługo po przeprowadzce na świat przyszedł młodszy brat Winony, Uri Horowitz.

fot. Warner Bros. / Imgur.com

W wywiadach Winona wielokrotnie podkreśla, iż swoją karierę w dużej mierze zawdzięcza właśnie nieprzeciętnemu podejściu rodziców do życia. Kobieta z chęcią wspomina, jak była kinooperatorka z Uniwersytetu Minnesota wieszała prześcieradło w stodole, zarażając córkę zamiłowaniem do kina: "Pamiętam, jak oglądałam Zabić drozda. Wtedy naprawdę zakochałam się w filmach" – twierdzi. Ponadto przyszła aktorka miała wiele okazji na kreatywną zabawę na świeżym powietrzu oraz czytanie książek. Znajomość popularnych tytułów przydawała się w szkole, jak i w pracy. Mimo zapewnień o szczęśliwym dzieciństwie niegdyś nietypowy styl życia aktorki do tej pory spotyka się z dezaprobatą wielu jej wielbicieli. Co ciekawe, Winona wielokrotnie pojawiła się w zestawieniach znanych osób (między innymi obok Joaquina Phoenixa oraz Glenn Close), należących dawniej do niebezpiecznych sekt.

Jej dość nietypowe zdolności wyniesione z rodzinnego domu zaobserwował reżyser Richard Benjamin na planie filmu Syreny z 1990 roku. "Winona wie rzeczy wykraczające poza jej wiek. Podczas odgrywania sceny nagle zauważa, że tak właśnie odwróciła się Myrna Loy w Najlepszych latach naszego życia" – twierdzi twórca. Dzięki niezwykłemu zaangażowaniu w produkcję Winona Ryder otrzymała pierwszą w życiu nagrodę National Board of Review w kategorii najlepszej aktorki drugoplanowej. Szybko okazało się, że już na samym początku kariery Winona musiała zapłacić niezwykle wysoką cenę, która przeraziła nawet jej rodziców, poniekąd zniechęcając parę do zawodu córki: "Pamiętam, że kiedy robiłam Syreny (a miałam wóczas 16 lat),  dali mi zastrzyk B12. Moich rodziców tam nie było, a kiedy przyszli, przerazili się. Byli przerażeni opowieściami o Judy Garland. Wiem, że to tylko witamina B, ale dawała niezły zastrzyk energii" – powiedziała amerykańskiemu magazynowi Interview, odnosząc się do podobnej sytuacji z planu Czarnoksiężnika z krainy Oz. Na szczęście Winona mogła liczyć na wsparcie amerykańskiej piosenkarki Cher, która w filmie wcieliła się w rolę Pani Rachel Flax. "Noni i ja mieliśmy kilka tragicznych dni i dużo płakałyśmy. Obie byłyśmy niepewne, gdy powiedziano nam, że nasze przekonania nie były zgodne z założeniami reżysera. Noni walczyła z bezsennością i obgryzała paznokcie po łokieć. Gdybym nie była tak silna, a ona tak mi ufna, nigdy byśmy przez to nie przeszły" – wspomniała trudną sytuację. Do kontrowersyjnych warunków na planie odniósł się również ówczesny partner Winony Ryder, amerykański aktor Johnny Depp: "Mieliśmy wiele rozmów telefonicznych na odległość. Cher była prawdziwą podporą dla Winony. To dość twarda kobieta. Nie chciałbym z nią zadrzeć".

To właśnie związek z Johnnym Deppem na wiele lat stał się głównym bohaterem zawodowego życia Winony. Swoją pierwszą miłość poznała w wieku 17 lat na premierze filmu Wielkie kule ognia w 1989 roku. W dramacie biograficznym Jima McBridea zagrała 13-letnią Myrę Gale Lewis u boku Aleca Baldwina wcielającego się w Jimmy'ego Swaggarta. 26-letni Depp niemal natychmiast skradł serce Winony i oświadczył się jej zaledwie 5 miesięcy po pierwszym spotkaniu. Oprócz wcześniej wspomnianych Syren, w trakcie związku z aktorem Winona pojawiła się również w Draculi Francisa Forda Coppoli z 1992 roku oraz Domu Dusz Billiego Augusta i Wieku niewinności Martina Scorsesea z 1993 roku, za który otrzymała swoją pierwszą nominację do Oscara, ostatecznie zdobywając Złoty Glob w kategorii najlepszej aktorki drugoplanowej.

Dość szybko okazało się, że wielka miłość Winony Ryder i Johnny'ego Deppa nie miała szans na przetrwanie. Para nie poradziła sobie z nadzwyczajnym zainteresowaniem mediów. Nagłe rozstanie było równie bolesne dla Winony, jak i dla Johnny'ego. Szalenie zakochany mężczyzna zdążył zrobić sobie na ramieniu tatuaż z napisem "Winona Forever", o którym ta wspomniała w wywiadzie dla magazynu The Rolling Stone: "Byłam w totalnym szoku. Wmawiałam sobie, że to tylko na chwilę, że zmyje się w kąpieli".  Po rozstaniu załamany Depp przerobił tatuaż, a Winona spędzała całe dnie w pokoju hotelowym w towarzystwie alkoholu, leków uspokajających i papierosów. Kiedy pewnej nocy spowodowała pożar niedopałkiem jednego z nich, postanowiła wziąć się w garść. "Gdy go poznałam, byłam dziewicą pod każdym względem. Johnny to zmienił. Był moim pierwszym. Chłopakiem. Narzeczonym. Kochankiem. To z nim pierwszy raz się całowałam. Dlatego zawsze będzie w moim sercu" – zapewnia kobieta.

fot. materiały prasowe

 W kolejnej współpracy z Timem Burtonem w 1990 roku aktorka odbiegła od dotychczasowego mrocznego, punkowego wizerunku, wcielając się w przyjazną nastolatkę Kim Boggs. To właśnie w niej zakochał się grany przez Johnny'ego Deppa tytułowy chłopak-cyborg, czyli Edward Nożycoręki. Rzeczywista relacja pary zdecydowanie wzmocniła tę widoczną na ekranie. Udzielając wywiadu dla Los Angeles Times, Burton wspomniał o pracy z Winoną: "To było takie zabawne. Kiedyś śmiałem się każdego dnia, kiedy widziałem, jak chodzi po planie w tym małym stroju cheerleaderki i blond peruce w stylu Hayley Mills. Wyglądała jak Bambi. Winona czuła się bardzo nieswojo w ubraniu. Przeżyła prawdziwy kryzys tożsamości, ale nadal wykazywała prawdziwą siłę i całkowitą wiarygodność. Na to liczyłem. Podobnie jak w przypadku Soku z żuka, potrzebowałem kogoś, kto ugruntuje film, aby nie wyskoczył do stratosfery". Produkcja swego czasu spotkała się z tak ogromnym zainteresowaniem, że nawet dotychczas dokuczające Winonie koleżanki z klasy błagały ją o autograf. Ta jednak stanowczo odmawiała, ostatecznie zrywając kontakt ze starymi znajomymi zazdroszczącymi jej sukcesu.

Mimo trudnego czasu po głośnym rozstaniu Winona postanowiła nie robić dłuższej przerwy zawodowej. Zanim jednak otrzymała kolejny scenariusz do filmu, w jej życiu miało miejsce dramatyczne wydarzenie, które zmotywowało ją do przyjęcia jednej z najważniejszych ról w karierze. W 1993 roku rodzinne miasteczko aktorki żyło sprawą porwania 12-letniej Polly Klaas. Dziewczynka uczęszczała do tego samego liceum co niegdyś Winona i podobnie jak aktorka uwielbiała występować na scenie. Wstrząśnięta zaginięciem uczennicy Winona skontaktowała się z jej rodzicami, oferując sprawcy nagrodę w wysokości 200 000 dolarów w zamian za bezpieczny powrót Polly do domu. Mimo chęci aktorki poszukiwania zakończyły się tragicznie. Winona poczuła się zobowiązana oddać hołd zamordowanej dziewczynce, więc wystąpiła w filmie na podstawie jej ulubionej powieści, czyli Małych Kobietek autorstwa Louisy May Alcott. "To była niesamowicie rozdzierająca serce sytuacja. Rodzice Polly dali mi jej kopię książki i w ciągu około miesiąca natknęłam się na scenariusz Robina Swicorda. To był dziwny zbieg okoliczności. Wychowałam się także na Louisie May Alcott, więc byłam podekscytowana, że dostałam tę szansę" – wspomina. Rola Jo Marsh w kultowych Małych Kobietkach z 1994 roku przyniosła jej kolejną nominację do Oscara w kategorii najlepszej aktorki pierwszoplanowej. Film z udziałem Winony do tej pory cieszy się znaczną popularnością, a ona sama pozostaje wdzięczna za możliwość wcielenia się w niezwykle ważną dla niej postać.

Zdobywając znaczne uznanie publiczności, postanowiła pozostać głównie przy dramatach i filmach kostiumowych, do których doskonale wpasowywała się dzięki swojej delikatnej urodzie. Choć wcześniej wcieliła się w jedną z czarownic z Salem, Abigail Williams, dopiero w 1999 roku, przyjmując rolę w Przerwanej Lekcji Muzyki, po raz pierwszy od wielu lat miała okazję powrócić do dawnego wizerunku buntowniczki. Scenariusz do filmu Jamesa Mangolda szczególnie odzwierciedlał prywatne życie aktorki, pozwalając jej z łatwością utożsamić się z postacią pacjentki szpitala psychiatrycznego, w którym po traumie związanej z bolesnym rozstaniem i przemęczeniu sama spędziła kilka dni. W psychologicznej produkcji wystąpiła u boku między innymi Angeliny Jolie (Pan i Pani Smith), Elisabeth Moss (Mad Men) i Britanny Murphy (8 mila). "Nie brałam narkotyków, ale miałam depresję. Najgorsze było to, że nie potrafiłam jej opisać" – przyznała w emocjonalnym wywiadzie. Winona wspomniała również o kryzysie, który dopadł ją w okolicach 1990 roku. To właśnie przez zmagania z pierwszymi objawami depresji, postanowiła zrezygnować z roli w ostatniej części kultowego Ojca Chrzestnego.

Winona Ryder miała otwartą drogę do kolejnych sukcesów. Wszystko niespodziewanie zmieniło się pewnego dnia w 2001 roku na jednej z ulic w Los Angeles. Podczas zakupów w luksusowym sklepie znajdującym się na Wilshire Boulevard kobieta została przyłapana na kradzieży towaru, za co została ukarana prawie 500 godzinami prac społecznych. Kiedy po odbyciu kary wróciła do show biznesu jako 30-latka, na pierwszoplanowe role było już dla niej za późno. W 2002 pojawiła się u boku Adama Sandlera w Mr. Deeds - Milioner z przypadku – milioner z przypadku, gdyż pracę na planie zakończyły się tuż przed wielkim skandalem. Do tej pory słynąca głównie z kinowych hitów aktorka na kilka lat odbiegła od wysokobudżetowych produkcji, wcielając się w mało charakterystyczne postacie. Wyjątkiem był Star Trek z 2009 roku, jednak tam również wcieliła się w mniej istotną bohaterkę, Amandę Grayson.

Od czasu wypadnięcia z pierwszej ligi w Hollywood przełomowa rola pojawiła się dopiero w 2010 roku za sprawą filmu Czarny Łabędź. Oferując Winonię rolę primabaleriny Beth Macintyre, Darren Aronofsky otworzył aktorce drzwi do odbudowania kariery. Mimo trudnego początku produkcje po 2010 roku ostatecznie pozwoliły jej na odkrycie zupełnie nowej ścieżki kariery. Choć nie odzyskała popularności z lat 90., wciąż miała okazję zmierzyć się z niejednym nowym aktorskim doświadczeniem. Kilkumiesięczny pobyt w Chicago na planie komedii Sekrety i grzeszki w 2011 roku był niezwykle przyjemnym czasem dla aktorki, w odróżnieniu od nieprzyjemnych wydarzeń z przeszłości. "Byłam przez trzy lub cztery miesiące w Chicago, gdzie kręciłam Sekrety i grzeszki. W Czarnym łabędziu pojawiłam się na planie na 10 dni. Oba filmy były zupełnie różnymi doświadczeniami, ale oba były naprawdę niesamowite" – wspomina.

fot. Netflix

Niedługo potem miała okazję na dłużej pozostać z jedną postacią, zmierzając się ze swoim pierwszym serialem Drunk History z 2013 roku. Jej zabawna postać Mary Dyer zdobyła uznanie widzów, jednak odnosząca sukcesy produkcja dość szybko zniknęła z anteny. Udowadniając, że potrafi odnaleźć się również w serialach, przyjęła rolę polityczki Vinni Restiano. Doceniony przez krytyków miniserial Kto się odważy z 2015 roku zapewnił aktorce jeszcze większą rozpoznawalność. Ostatecznie wróciła do świata show-biznesu dzięki braciom Duffer. Twórcy obecnie jednego z najpopularniejszych seriali oryginalnych Netflixa w 2016 roku zaproponowali Winonie rolę Joyce Byers. Kluczowa postać pierwszej odsłony młodzieżowego serialu sci fi sprawiła, iż aktorka zdobyła uznanie w szczególności młodszego pokolenia widzów, którzy równie chętnie wracają do jej poprzednich produkcji. 

Mając za sobą wiele trudnych doświadczeń, Winona zwraca uwagę na presję mediów społecznościowych wśród młodego pokolenia aktorów. Nastoletnie gwiazdy Stranger Thingsmogą liczyć na ciągłe wsparcie starszej koleżanki z planu, która stale udziela im rad. 50-letnią aktorkę już wkrótce będziemy mogli oglądać w 4. sezonie serialu, który pojawi się na Netfliksie na początku 2022 roku. Miejmy nadzieję, że na popularnej produkcji nie skończy się jej przygoda.