Z uwagi na tematykę poruszającą mechanizmy przestępczego półświatka wokół produkcji narosło trochę kontrowersji; podniosły się także głosy obrońców moralności mówiące, że gra zachęca do kradzieży, którą traktuje jako coś zupełnie nieszkodliwego, podobnie jak zabijanie stróżów prawa. Nie stanowiło to jednak najmniejszej przeszkody na drodze do sukcesu, bowiem nikogo nie obchodziło zdanie kilku krzykaczy - ważniejsza była swoboda, jaką oferowało "GTA" i wysoki stopień grywalności. Program nie narzucał nam, co mamy robić. Cel był jeden - zdobyć odpowiednią sumę gotówki. Dróg prowadzących do jego osiągnięcia - wiele. Do tego dochodził satyryczny charakter fabuły i masa czarnego humoru, które jeszcze bardziej uatrakcyjniały zabawę. Gra cieszyła się takim wzięciem, że zdecydowano się nawet wydać wersję na konsolkę Gameboy Color. Sequel był jedynie kwestią czasu.

Zanim jednak DMA zdecydowało się wypuścić kontynuację, najpierw uraczyło fanów dwoma dodatkami zatytułowanymi kolejno "London 1969" i "London 1961", które ujrzały światło dzienne w 1999 roku. Oba rozszerzenia działały na silniku oryginalnej gry, która była wymagana do ich działania. W odróżnieniu od pozostałych tytułów z serii, są to jedyne odsłony cyklu, których akcja rozgrywa się w autentycznym, a nie fikcyjnym mieście. Londyńskie "GTA" pełne były historycznych i (pop)kulturowych odniesień związanych z tym miastem - postać nawiązująca do Jamesa Bonda czy sparodiowanie Braci Kray, będących swego czasu groźnymi gangsterami. Pakiet nowych aut i misji stanowił przyjemną wprawkę przed mającą dopiero nadejść drugą częścią.

A ta ukazała się jeszcze w tym samym roku i ponownie podbiła serca graczy. "GTA 2", które jako jedyne nie posiada rzymskiej numeracji, nie tylko prezentowało się lepiej pod względem audiowizualnym, ale także wprowadziło szereg innowacji do samego gameplayu. Pojawiły się liczne organizacje przestępcze, dla których mogliśmy pracować, ale i którym można było podpaść. Zabawa, w zależności od naszych upodobań, toczyła się albo w blasku południowego słońca, albo po zmierzchu, co oczywiście wpływało na efekty świetlne. Zaimplementowano także szereg misji pobocznych, różnorakich znajdziek oraz tzw. Kill Frenzy, w których przez pewien czas sialiśmy totalne zniszczenie. Wprowadzono również możliwość zapisu gry w dowolnym momencie - pod warunkiem, że dysponowaliśmy odpowiednią ilością gotówki. Wystarczyło wówczas wejść do budynku kościoła, który odznaczał się charakterystycznym napisem "Jesus Saves", i już po chwili dało się słyszeć "Hallelujah! Another soul saved!" lub też, w przypadku braku mamony, "Damnation! No donation, no salvation!". Choć czas i miejsce akcji nie były jasno określone, to ponownie nie brakowało nawiązań do amerykańskiej kultury - bar o nazwie "Disgracelands" sygnowany podobizną Elvisa mówił sam za siebie. Ponadto grupki panów przebranych za Króla paradowały ulicami miasta, a jak na "GTA" przystało, za ich rozjechanie zostawaliśmy sowicie nagrodzeni. Seria po raz kolejny odniosła spektakularny sukces, a tryby wieloosobowe znacznie przedłużyły jej żywotność. Podobnie jak w przypadku poprzednika, zdecydowano się na stworzenie wersji na Gameboy Color, która poza słabszą oprawą nie odbiegała aż tak znacznie od oryginału.

Prawdziwa rewolucja - nie tylko dla serii, ale i całej branży gier - nastąpiła w 2001 roku, kiedy DMA Design, przechrzczone już na Rockstar North, rzuciło na półki sklepowe Grand Theft Auto III. Przejście w trzeci wymiar całkowicie zmieniło oblicze cyklu, a cała paleta innowacyjnych pomysłów na dobre zapoczątkowała nowy gatunek, jakim są sandboxy, na długie lata wyznaczając kierunek dla innych deweloperów. Jeśli poprzednie odsłony oferowały swobodę, to "trójka" dawała prawdziwą, nieograniczoną wolność, a przynajmniej tak się wówczas wydawało, bowiem każda kolejna część na nowo definiowała znaczenie tego pojęcia. Sekcje strzelane, ucieczki i pościgi z użyciem pojazdów (z nich również można było prowadzić ostrzał), w tym motorówek, walki wręcz, a także zbieractwo i eksploracja - gra posiadała wszystko to, o czym można było wówczas zamarzyć. Dodajmy do tego ogromne miasto Liberty City wzorowane na Nowym Jorku, dynamicznie zmieniające się pory dnia i nocy, własną kryjówkę z garażem, liczne stacje radiowe, wciągającą wielowątkową fabułę oraz doborową obsadę, która użyczyła głosów bohaterom, a otrzymamy istny blockbuster tej dość młodej gałęzi przemysłu rozrywkowego. W latach powstania GTA III rozmach na taką skalę był niespotykany. A to jednak dopiero przedsmak tego, co Rockstar szykowało na najbliższą przyszłość.

Już rok później, bo w 2002, firma wypuściła Grand Theft Auto: Vice City, czyli osadzoną w latach 80. ubiegłego wieku i silnie inspirowaną filmami gangsterskimi, ze szczególnym uwzględnieniem Człowieka z blizną, odsłonę. Gra tworzona była na silniku trzeciej części, więc trzon rozgrywki pozostał w zasadzie ten sam, aczkolwiek z pewnymi zmianami. Przede wszystkim w końcu dane nam było zasiąść za sterami śmigłowca lub wskoczyć na motor, co nie było możliwe w poprzedniku. Główny bohater wreszcie przestał być niemą postacią i przemówił głosem Raya Liotty. Graczom oddano także możliwość kupowania nieruchomości rozrzuconych po mapie, wzorowanego na Miami, Vice City. Po raz kolejny gra otrzymała świetną ścieżkę dźwiękową i w stacjach radiowych rozbrzmiewały kawałki takich gigantów sceny muzycznej, jak: Megadeth, Iron Maiden, Ozzy Ozbourne, Blondie, Judas Priest czy Michael Jackson. Do dziś wielu fanów uważa, że ta odsłona posiada najlepsze utwory w całej serii. Choć Vice City opowiada zupełnie nową historię, to przez fabułę przewijają się bohaterowie znani z GTA III, np. Donald Love czy jednoręki Phil Cassidy, który pojawia się jeszcze ze wszystkimi kończynami, a my otrzymujemy szansę zobaczenia, w jaki sposób stracił część siebie. Standardowo już produkcja zaskarbiła sobie serca zarówno krytyków, którzy rozpływali się na wyjątkowym klimatem tejże odsłony wystawiając wysokie noty, jak i graczy kupujących kolejne egzemplarze niczym świeże bułeczki. Studio Rockstar raz jeszcze osiągnęło niebotyczny sukces.

I rzecz jasna nie spoczęło na laurach. Rok 2004 przyniósł Grand Theft Auto: San Andreas, najbardziej rozbudowany (i do tej pory przez wielu uznawany za najlepszy) tytuł w całym wieloletnim cyklu. Nie powinno to szczególnie dziwić, biorąc pod uwagę ogrom możliwości, jakie ta gra oferuje. Poza prowadzeniem każdego możliwego pojazdu z rowerem włącznie, GTA: SA pozwalało również na skoki spadochronowe, udział w nielegalnych wyścigach, wprowadziło siłownie, salony odzieżowe i fryzjerskie, w których dostosowywało się wygląd bohatera, mnóstwo minigierek oraz wszystko to, co seria zawierała dotychczas. To faktycznie piaskownica, w której można się było bawić miesiącami, tym bardziej że oddana do naszej dyspozycji mapa była znacznie większa od tych z wcześniejszych części. Produkcja w zasadzie łączyła wszelkie najważniejsze elementy gier akcji, które ukazywały się w tamtym okresie, sprawiając, że praktycznie przestawały się liczyć, gdyż gracz znajdował w niej wszystko to, co było mu potrzebne (a nawet więcej) i to bez jakiegokolwiek doczytywania. Nie należy zapominać także o interesującej i przesiąkniętej czarnym oraz nierzadko absurdalnym humorem historii, w której głównym bohaterem jest czarnoskóry CJ (głosu użyczył mu raper Young Maylay). Gra zabierała nas w podróż do lat 90., w gangsterskie środowisko, gdzie wojny pomiędzy poszczególnymi grupami są na porządku dziennym. Zaczynając w slumsach pięliśmy się po szczeblach przestępczej drabiny, aby ostatecznie zostać królem kryminalnego podziemia. Grand Theft Auto: San Andreas bez wątpienia było (i jak na razie jest) magnum opus Rockstara, które rozeszło się w ponad 28 milionach egzemplarzy. Warto odnotować, iż w 2009 roku produkcja wpisana została do Księgi Rekordów Guinnessa jako gra z największą obsadą - 861 aktorów. Większość z nich, bo aż 687, wypowiedziało raptem kilka kwestii i w przeważającej większości byli to zwykli fani serii, którzy za wszelką cenę chcieli mieć swój malutki wkład w tę znakomitą pozycję.

Zanim Rockstar postanowiło dostarczyć graczom kolejną pełnoprawną część "GTA", wpierw zdecydowało się na kilka tytułów tej wspaniałej serii przeznaczonych dla przenośnych konsol. W ten sposób jeszcze w 2004 roku światło dzienne ujrzało "Grand Theft Auto: Advance", które powstało z myślą o handheldzie Gameboy Advance. Była to pierwsza produkcja w całym cyklu, którą zlecono zewnętrznemu studiu, w tym wypadku Digital Eclipse. Gra początkowo miała być portem Grand Theft Auto III, ale z uwagi na ograniczenia sprzętowe platformy docelowej dokonano zmiany koncepcji i stworzono prequel rozgrywający się rok przed wydarzeniami z "trójki". Mapa Liberty City pozostała nienaruszona, z tym, że przeniesiono ją w dwa wymiary. Pod względem rozgrywki "GTA: Advance" przypominało dwie pierwsze odsłony cyklu, aczkolwiek wprowadzono pewien ciekawy patent, który nieco je od nich odróżniał - pojazdy mogły ulec przewróceniu. Gra zebrała umiarkowane recenzje, co tylko pokazało, że Rockstar jest niezastąpione.

Następne dwa lata przynoszą kolejno Grand Theft Auto: Liberty City Stories oraz Grand Theft Auto: Vice City Stories, które trafiają na PlayStation Portable. Produkcje nawiązują do wiadomych części serii i nie oferują szczególnie zmodyfikowanej mechaniki; jedynie pierwszy z tytułów lekko usprawniono, aby nie odstawał od nowszych gier sygnowanych logo "GTA". Zaimplementowano więc nieobecne wcześniej motocykle i helikoptery, zmiany wyglądu postaci oraz multiplayer. Obie pozycje mają charakter prequela i rozgrywają się przed wydarzeniami mającymi miejsce w produkcjach, na których bazują. Nowi bohaterowie, nowe misje, ale mapy wciąż te same, nie licząc kosmetycznych transformacji. Jako że w obu przypadkach Rockstar North powróciło za stery (w asyście Rockstar Leeds), to i pod względem jakościowym były to produkty dopracowane, co przełożyło się na odpowiednio wysoką sprzedaż. W związku ze sporym zainteresowaniem graczy studio w niedługim czasie zdecydowało się wydać obie gry także na konsoli PlayStation 2, gdzie również zostały ciepło przyjęte.

Rok 2008 to już nowa, a w zasadzie obecna, generacja konsol i pierwsze "GTA" wykorzystujące moc wtedy jeszcze next-genów. Grand Theft Auto IV było przez graczy dziełem niezwykle wyczekiwanym, które już pierwszego dnia rozeszło się w liczbie 3,6 miliona egzemplarzy, ale ostatecznie podzieliło fanów na dwa obozy. Jedni byli zachwyceni, drudzy niekoniecznie, co do tej pory nie miało miejsca w historii serii. Skąd takie różnice w poglądach? Rockstar dokonało eksperymentu, zmieniając ton czwartej części. Rzecz jasna produkcja wciąż miała charakter satyryczny, nie brakowało trafnych komentarzy społecznych w humorystyczny sposób wypowiadanych ustami bohaterów, ale sama kolorystyka miasta i ogólny klimat były bardziej ponure, cięższe od tego, do czego gracze zdążyli przywyknąć przez lata obcowania z serią. Nie pomagał także toporny system strzelania, dziwnie umiejscowiona kamera, gdy jechało się autem, czy też brak jakichkolwiek checkpointów w trakcie misji. Krytycy zarzucali grze również krok wstecz w stosunku do Grand Theft Auto: San Andreas, które oferowało większy teren działań, szerszy wachlarz pojazdów i więcej misji. Oczywiście nie brakowało także jasnych punktów, jak chociażby nowatorski motyw komórki, dzięki której mieliśmy kontakt ze zleceniodawcami i za jej pośrednictwem mogliśmy umawiać się na randki z paniami, które poznaliśmy wcześniej. Gdyby nie ten mały gadżet, większość operacji nie byłaby możliwa. Zalety najwyraźniej przeważyły, gdyż historia Nico Bellica osiągnęła bardziej niż zadowalający komercyjny sukces, a także zdobyła liczne nagrody i wyróżnienia, w tym miano Gry Roku.

Gry z serii "GTA" do krótkich nigdy nie należały, zapewniając zabawę na długie godziny. Jeśli jednak komuś mało było gangsterskich wrażeń lub też Grand Theft Auto IV nie do końca spełniło jego oczekiwania, to Rockstar już rok później wypuściło dwa DLC - opowiadające o członku gangu motocyklowego "The Lost and Damned" oraz skupiające się na postaci geja Tony'ego "The Ballad of Gay Tony". Oba dodatki cechowały się przemyślaną linią fabularną i nietuzinkowymi bohaterami, co sprawiło, że wielu fanów uznało je za o wiele lepsze od podstawowej wersji gry. Jak to w przypadku rozszerzeń bywa, naturalnie dodano nowe pojazdy i bronie, do misji wprowadzono checkpointy, a w przypadku drugiego DLC znalazło się nawet miejsce na skoki spadochronowe. Pakiety zapewniały zabawę na około 10-15 godzin - taki wynik mógł zawstydzić niejedną pełnoprawną produkcję. Warto wspomnieć, iż "The Lost and Damned" stało się przyczyną skandalu, kiedy to we wprowadzeniu do jednego z zadań postać Toma Stubbsa po zejściu ze stołu do masażu zaprezentowała wprost przed kamerą swoje genitalia. Mimo iż seria nigdy nie była poprawna politycznie, to tak bezpośrednia nagość pojawiła się w niej po raz pierwszy. "The Ballad of Gay Tony" otrzymało natomiast nagrodę Najlepszego DLC.

Ostatnią jak do tej pory pozycją na liście gier z serii "GTA" jest wypuszczone w tym samym roku co powyższe dodatki "Grand Theft Auto: Chinatown Wars". Ta wydana na Nintendo DS, PlayStation Portable oraz iOS produkcja wyraźnie wyróżnia się na tle pozostałych odsłon serii. Za sprawą cel-shadingu gra nabrała bardziej komiksowego charakteru, nietypowy był także sposób przedstawienia akcji. Podobnie jak w dwóch pierwszych częściach cyklu, wydarzenia obserwowaliśmy z lotu ptaka, ale tym razem kamera, którą w dodatku można było swobodnie obracać, podążała zawsze za bohaterem. Same obiekty przeszły z kolei w trójwymiar. Historia, której centralną postacią jest niejaki Huang Lee, syn zamordowanego bossa Triady, rozgrywa się w Liberty City w wydaniu z Grand theft Auto IV, zaś panująca w grze atmosfera przesycona jest klimatem Orientu. "Chinatown Wars" okazało się kolejnym przebojem, docenionym zarówno przez fanów, jak i krytykę. Jest to najlepiej oceniany tytuł na konsolkę Nintendo DS i drugi w kolejności, jeśli chodzi o PlayStation Portable. Natomiast standardowo już dla serii nie udało się uniknąć kontrowersji. Tym razem sprawcą zamieszania była opcjonalna mini-gra polegająca na... handlu narkotykami. Sprzedając ecstasy i heroinę można było zarobić dodatkowy grosz. Twórcom zarzucano, że swoim produktem niosą zły przekaz młodzieży i nie pomagają organizacjom zajmującym się uświadamianiem nieletnich o szkodliwym wpływie tych nielegalnych używek.

"GTA" to jeden z najdłuższych cykli w branży gier wideo, a także seria, która na dobrą sprawę nie posiada ani jednej słabej odsłony. Rockstar z każdym kolejnym tytułem starało się iść o krok dalej, stając się wzorem dla innych. Produkcji kopiujących pomysły z ich dzieł pojawiło się tak wiele, że nie sposób jest je zliczyć, a drugie tyle zapewne dopiero wypłynie na sklepowe wody, zwłaszcza że już za kilka dni premiera Grand Theft Auto V, które ponownie zawojuje rynek, zaskakując świeżymi rozwiązaniami i wzbudzając zazdrość całej rzeszy deweloperów. A gracze jak zwykle zasiądą przed telewizorami, zanurzą się w świat Los Santos, dadzą porwać zwariowanej historii, śmiejąc się pod nosem z obrazu współczesnego amerykańskiego społeczeństwa, jaki twórcy wykreowali w swoim dziele.