Fabuła pierwszej odsłony nowej marki Ubisoftu podzielona zostanie na pięć rozdziałów. Najdłuższym z nich będzie drugi rozdział (15 misji), a łącznie w głównym wątku fabularnym rozegramy 39 misji. Do tego dojdzie kilkadziesiąt misji pobocznych takich jak:

• Criminal Convoys - 18 zadań
• Crimes Detected - 20 zadań (tyle potrzebujemy do ukończenia gry na 100%, ale w samej grze jest ich znacznie więcej)
• Fixer Contracts - 40 zadań
• Gang Hideouts - 14 -zadań

Główny bohater będzie się zajmował również specjalnymi dochodzeniami, czyli śledztwami o nazwach: Human Traffic, Burner Phones, QR Codes, Missing Persons i Weapons Trade. Łącznie w grze znajdą się 53 specjalne dochodzenia. Po całym mieście Chicago porozrzucane zostanie sześć rodzajów znajdziek (łącznie blisko 200 rzeczy do zebrania).

W Watch Dogs znajdą się też dodatkowe minigierki oraz kontrakty sieciowe do rozegrania w trybie multiplayer.

Twórcy ujawnili, że ukończenie gry zajmie około 35-40 godzin, ale zdobycie platynowego trofeum i ukończenie Watch Dogs na 100% to przynajmniej 100 godzin rozgrywki.

W sieci pojawiło się też sporo nowinek związanych z samym gameplayem nowej produkcji studia Ubisoft:

• Za pomocą touchpada w kontrolerze PlayStation 4 uzyskamy dostęp do mapy (podobnie jak w Assassin's Creed IV: Black Flag).
• Istotna w rozgrywce będzie reputacja. To od niej zależy to w jaki sposób NPC reagują na obecność bohatera, podobnie jak policja.
• Aiden, główny bohater w Chicago posiadał będzie przynajmniej kilka kryjówek stopniowo odblokowywanych w trakcie gry.
• Aiden będzie mógł przebierać się w inne stroje.
• W grze zabraknie możliwości tunningu aut, ale łącznie znajdziemy w Chicago 70 pojazdów.
• Ważną rolę odegrają pory dnia, bowiem niektóre zadania znacznie łatwiej będzie robić nocą, niż w dzień.
• Niektóre sieciowe zadania/kontrakty dostępne będą tylko na konsoli PlayStation 4.