U Bena Stillera można doszukać się polskich śladów. Po przyjrzeniu się historii jego przodków od strony ojca, Jerry'ego Stillera, okazuje się, że babka Bena urodziła się na terytorium Polski. Sam Jerry Stiller przyszedł na świat już w Ameryce, w roku 1927. Od młodości ciągnęło go do aktorstwa. Szybko udało mu się zostać jednym z bardziej znanych komików w Stanach, zwłaszcza w latach 60. i 70. - wtedy to, razem ze swoją żoną, Anne Mearą, poślubioną w roku 1954, stworzył duet sceniczny "Stiller and Meara". Jednak nie tylko udane żarty były dziełem tej dwójki. 9 sierpnia 1961 na świat przyszło ich pierwsze dziecko - córka, Amy Stiller, a cztery lata później, 30 listopada 1965, pojawił się syn - Benjamin Edward Stiller.

Cóż miały owe dzieci począć w rodzinie Stillerów, jak nie iść w ślady rodziców? Amy i Ben szybko zaczęli stawiać swoje pierwsze kroki w świecie aktorskim. Przyszła gwiazda Zoolandera od najmłodszych lat próbowała swoich sił w kręceniu filmów małą kamerą, angażując w to siostrę. W wieku 10 lat Benjamin zadebiutował na prawdziwym ekranie w jednym z odcinków serialu Kate McShane, gdzie główną rolę pani prawnik grała jego matka. Grywał też całkiem sporo w teatrzykach dziecięcych, jednak im był starszy, tym bardziej do niego docierało, że chce rozśmieszać ludzi. Swoją edukację próbował dostosować do tego marzenia - studiował na Uniwersytecie w Los Angeles, ale szybko z niego zrezygnował. Wrócił do Nowego Jorku i tam na własną rękę ćwiczył swój warsztat.

Próbował również swoich sił (jak przystało na Wielkie Jabłko) na Broadwayu. W międzyczasie kręcił krótkie, "dokumentalne" filmy z przymrużeniem oka. Pokusił się też o parodię filmu The Color of Money z Tomem Cruisem, którą zatytułował "The Hustler of Money" (później wielokrotnie zdarzało mu się parodiować osobę Cruise'a. Co ciekawe, obaj panowie stali się dobrymi znajomymi). Filmik był na tyle udany, że trafił do "Saturday Night Live". Dzięki temu Stiller otrzymał propozycję współpracy przy programie. Nie trwała ona długo - po kilku odcinakach odszedł. W międzyczasie dostał pierwszą, co prawda małą, ale zawsze, rolę w filmie - Empire of the Sun Stevena Spielberga. Grywał też drobne rólki w serialach i innych produkcjach.

Po przygodzie z "Saturday Night Live" przyszedł czas na MTV. Tam w 1990 roku dostał propozycję własnego programu - "The Ben Stiller Show". Program składał się z krótkich filmów będących skeczami, parodiami i tym podobnymi. Wszystko w oparach dość "czarnego humoru". Jednak po pierwszym sezonie program anulowano. Pomysł został szybko przejęty przez stację FOX. Na jej antenie również pojawiła się tylko jedna seria, co nie przeszkodziło audycji zdobyć w 1993 nagrody Emmy.

W latach 90. w końcu zaczynało robić się o Stillerze naprawdę głośno. Rok 1994 przyniósł pierwszy duży film, przy którym pracował jako reżyser i zagrał jedną z głównych ról. Było to Reality Bites. Dzieło to dziś uznawane jest za kultowe dla tak zwanej generacji X. Dwa lata później zajął się reżyserią innego filmu - Telemaniaka z Jimem Carreyem w roli głównej. Zaliczył też gościnny występ w Przyjaciołach. Lata 90. połączyły go z aktorami z tzw. grupy "Frat Pack" (Jack Black, Owen Wilson, Will Ferrell, Vince Vaughn, Luke Wilson i Steve Carell). W kolejnych latach pojawiali się oni (w różnych kombinacjach) w ponad trzydziestu filmach. Warto też wspomnieć o projekcie nakręconym razem z Jackiem Blackiem i Owenem Wilsonem. Otóż w 1999 Stiller wyreżyserował z nimi pilot nowego serialu o byłym astronaucie i jego gadającym motocyklu pt. "Heat Vision and Jack". Produkcja niestety nie dostała zamówienia, jednak szybko stała się kultowa wśród widzów (na jej planie Stiller poznał swoja żonę, Christine Taylor, również aktorkę, z którą zdarzyło mu się kilka razy wystąpić).

Nie samą reżyserią Ben Stiller żyje, aktorstwem też. W 1998 roku zagrał u boku Cameron Diaz w komedii There's Something About Mary. Film okazał się przebojem, został też dobrze przyjęty przez krytykę. Rok później aktor zabawił się w superbohatera w komedii "Mystery Men", film poniósł jednak klapę finansową. Lepiej było w 2000 roku - dostał wtedy między innymi rolę u boku Roberta De Niro w Meet the Parents i zagrał rabina walczącego z przyjacielem-księdzem o względy pięknej znajomej (Keeping the Faith). Nowy wiek przywitał jedną ze swoich najbardziej charakterystycznych postaci - Derekiem Zoolanderem, top modelem wmieszanym w międzynarodowy spisek. Postać ta powstała już w latach 90. na potrzeby krótkich filmików dla jednej ze stacji. W 2001 Zoolander otrzymał swój własny film, w którym za główną rolę oraz reżyserię odpowiedzialny był Stiller. Wtedy też do życia powołana została firma producencka aktora - Red Hour Productions (nazwa ponoć jest inspirowana serią "Star Trek", której Ben jest wielkim fanem).

Po sukcesie Zoolandera Stiller aktorsko rozkręcał się coraz bardziej - czy to w serialach (The King of Queens, gdzie grał razem ze swoim ojcem), czy w filmach (Duplex). W 2004 roku po raz kolejny spotkał się na planie z Robertem De Niro (Meet the Fockers), ścigał przestępców w klimacie lat 70. (Starsky & Hutch), a rok później został królem Nowego Jorku - jako, rzecz jasna, lew Alex w pierwszym Madagaskarze. W 2006 zaczęła się jego inna przygoda, jeśli chodzi o Wielkie Jabłko - otrzymał angaż jako nocny strażnik w tamtejszym Muzeum Historii Naturalnej. Już pierwsza Night at the Museum okazała się dla niego nie lada przeżyciem, nie mówiąc o następnych… W 2008 na ekrany kin wszedł kolejny film w jego reżyserii - Tropic Thunder. Czarna komedia o próbie nakręcenia dobrego filmu wojennego przerodziła się w satyrę na Hollywood. Oprócz zagrania głównej roli (aktora Tugga Speedmana) Stiller odpowiadał za reżyserię obrazu oraz jego scenariusz.

Kolejne lata to następne pozycje w jego bogatej filmografii - lepiej lub gorzej przyjmowane tak przez krytykę, jak i publiczność. Z tych bardziej udanych projektów warto wspomnieć chociażby o komediodramacie "Greenberg", komedii Tower Heist czy animowanym Megamocnym. Można też go było zobaczyć w serialach, chociażby w Curb Your Enthusiasm czy Bogatych bankrutach. Na przełomie 2013 i 2014 roku w kinach zadebiutował kolejny film, który reżyseruje, a także gra w nim główną rolę - The Secret Life of Walter Mitty.

Ben Stiller niemało już dokonał w dziejach kina. Z łatwością łączy granie w filmach, serialach oraz pracę nad własnymi projektami, choć są to głównie rzeczy kojarzące się z komediami - i to takimi, które nie są dla każdego. Nie można mu jednak odmówić, że to, co robi - czy gra, czy reżyseruje - robi z pasją i oddaniem.