Pellegrino wcieli się w Toma Dempseya, bezwzględnego szefa klubu z 1947 roku, który poluje na prywatnego detektywa i jego dziewczynę (Castle wyobraża sobie, że to właśnie jest on i Beckett). Jego kryminalne uczynki mogą być powiązane ze sprawą morderstwa, którą prowadzi Castle i Beckett w teraźniejszości.
Odcinek będzie wyemitowany w lutym 2012 roku.