Tamtego wieczoru sporo się jednak nauczyła i w ciągu kolejnych miesięcy na planie Przyjaciół często grywało się w pokera. Burrows udostępniał aktorom swoją garderobę (jako największą), żeby tam mogli grać podczas prób lub przerw w nagraniach. Ostatecznie motyw ten został też wykorzystany w jednym z odcinków pierwszego sezonu, zatytułowanym Ten z pokerem*. Burrows traktował jednak tamten wypad do Las Vegas przede wszystkim jako wyjazd integracyjny. Chciał w ten sposób ułatwić członkom obsady nawiązanie przyjaźni również w życiu pozaekranowym. Wiedział – tak samo jak wszyscy inni – że członkowie obsady świetnie się zgrali na płaszczyźnie aktorskiej. Efekt dobrego pierwszego wrażenia zawsze jednak w końcu zanika. Burrows doskonale zdawał sobie sprawę, że jeśli – choć on sam wolał myśleć: kiedy – serial się rozkręci, aktorzy będą musieli autentycznie się lubić i wspierać, zarówno na płaszczyźnie zawodowej, jak i osobistej. Wiedział, że jeśli jego zespół ma odnieść sukces, to musi dać się poznać światu jako zgrana drużyna.

Jako pierwszy angaż uzyskał David Schwimmer. Jego postać była jedyną napisaną „pod aktora”. On jeden otrzymał rolę w ciemno. I odmówił.

Schwimmer urodził się w 1966 roku we Flushing na terenie nowojorskiej dzielnicy Queens. W wieku dwóch lat wraz z rodzicami (prawnikami) i starszą siostrą Ellie przeprowadził się do Los Angeles. Od samego początku nie czuł się dobrze w mieście filmu. Nigdy zresztą się tego uczucia nie wyzbył, nawet gdy stał się jednym z jego najlepiej rozpoznawalnych i najsłynniejszych mieszkańców.

Uczył się w Beverly Hills High School, czyli w tej słynnej szkole średniej, która często pojawiała się w różnych filmach i serialach, w szczególności stanowiła miejsce akcji popularnej produkcji Beverly Hills 90210. Nosił aparat na zębach i skupiał się głównie na nauce, przez co miał tam opinię odludka, poza tym, jak sam przyznaje, nie był najbardziej uprzejmy dla kolegów. Dołączył jednak do kółka teatralnego, gdzie znalazł przyjaciół – między innymi aktora Jonathana Silvermana, który zasłynął z roli w filmie Weekend u Berniego – i odkrył w sobie pasję aktorską. Pewnego wieczoru rodzice zabrali Davida na przedstawienie w formule teatru jednego aktora. Występował Ian McKellen, a sztuka nosiła tytuł Acting Shakespeare. Po obejrzeniu tego spektaklu Schwimmer nie miał już najmniejszych wątpliwości, że sam również chce być aktorem. „Patrzyłem na tego faceta, który występował bez żadnych rekwizytów, bez charakteryzacji, nawet bez kostiumu. Po prostu siedząc na krześle i tylko od czasu do czasu wstając, przeistoczył się w chyba ze dwanaście różnych postaci ze sztuk Shakespeare’a. To było niewiarygodne, jak jakaś sztuczka magiczna. Powiedziałbym, że to był dla mnie moment przełomowy”.

Schwimmer znalazł więc w życiu pasję, poza tym jednak nie czuł się szczęśliwy i za wszelką cenę chciał wyjechać. Pochodził z rodziny prawdziwych nowojorczyków i chociaż jego rodzice świetnie sobie radzili w Hollywood (matka prowadziła słynny pierwszy rozwód Roseanne Barr), zawsze wpajali dzieciom przekonanie, że na słonecznej bańce Los Angeles świat się nie kończy. Arthur Schwimmer i Arlene ColemanSchwimmer byli może i życzliwymi rodzicami, ale nie sposób było ich określić mianem luzackich. Schwimmer wspominał później, że w jego domu rodzinnym często słychać było śmiech i po kolacji grywało się w karty, ale jednocześnie rodzice kładli duży nacisk na wyniki w nauce. Ponadto starali się – zwłaszcza matka – wpajać Davidowi poczucie odpowiedzialności w wymiarze społecznym, w szczególności w kwestii równości płci. Duch tych wartości dał potem o sobie znać w punkcie zwrotnym produkcji serialu.

Ogólnie w tamtym okresie Schwimmer interesował się teatrem, nie miał aspiracji telewizyjnych. Bardzo dobrze się czuł w gronie najbliższej rodziny, w mieście natomiast odnajdywał się gorzej. „Będąc tam, zawsze miałem poczucie: to nie jestem ja, tu mnie otaczają ludzie wyznający inne wartości. Najbardziej na świecie chciałem opuścić Kalifornię”. Był w ostatniej klasie liceum, gdy do Los Angeles przyjechali producenci broadwayowego hitu Brighton Beach Memoir Eugene’a O’Neilla. Szukali aktorów do dodatkowych edycji przedstawienia. Opiekun koła teatralnego Beverly Hills zaproponował do roli Eugene’a Jerome’a (pierwotnie granego przez Matthew Brodericka) dwóch swoich podopiecznych, a mianowicie Schwimmera i Silvermana. Nie spodobało się to jednak rodzicom Schwimmera. Choć sami uwielbiali teatr i wspierali aktorskie ambicje syna, to zależało im, żeby najpierw odebrał wyższe wykształcenie. „Nie jedziesz na Broadway – poinformowali go. – Idziesz do szkoły”.

Rolę dostał Silverman, a Schwimmer podjął naukę na Northwestern University. Początkowo był rozczarowany, ale ostatecznie wspomina czas studiów jako być może najważniejszy, a na pewno jeden z najważniejszych czynników rozwoju swojej kariery aktorskiej. Podobnie jak Marta Kauffman i David Crane właśnie na uczelni poznał najbliższych przyjaciół i kolegów po fachu. Tuż przed końcem studiów, w 1988 roku, wspólnie założyli Lookingglass Theatre Company. Dziś, po 30 latach, działająca non profit trupa wciąż wystawia najróżniejsze przedstawienia, a Schwimmer dość często wciela się w rolę reżysera bądź producenta. Już w tamtym początkowym okresie przenosił na deski swoją fascynację kwestiami sprawiedliwości społecznej. Interesowały go nie tylko klasyki takie jak Odyseja czy Nasze miasto, ale i współczesne sztuki poruszające problematykę nierówności rasowych i ekonomicznych. Chicagowska scena teatralna była jeszcze wówczas bardzo młoda – niezwykle wpływowy teatr Steppenwolf powstał zaledwie dziesięć lat wcześniej – ale prężnie się rozwijała. Na krótko przed zakończeniem studiów na jednym z najbardziej prestiżowych kierunków aktorskich w kraju Schwimmer znalazł się więc na zupełnie nowej, wzrostowej fali amerykańskiego teatru. W końcu był członkiem społeczności, w której naprawdę dobrze się czuł. W końcu uciekł z Hollywood, w każdym tego słowa znaczeniu.

Na zakończenie studiów wystawił swój spektakl dyplomowy. Z Nowego Jorku i Los Angeles przybyło wielu agentów i menedżerów, aby obejrzeć świeżo upieczonych absolwentów i wyłowić spośród nich wyjątkowe talenty. Gdy Schwimmer zaprezentował fragmenty sztuki Rosencrantz i Guildenstern nie żyją autorstwa Toma Stopparda, podeszła do niego jedna z menedżerek z Los Angeles i uraczyła go klasyczną mową w stylu „zrobię z ciebie gwiazdę”. W duchu tradycji tych najwierniejszych sobie, za to być może nie do końca poważnie myślących o karierze absolwentów kierunków teatralnych, Schwimmer wykpił wizję filmowego gwiazdorstwa… Przynajmniej tak się zdawało. Menedżerka nie dawała za wygraną i zapewniała Schwimmera, że jeśli tylko zdecyduje się na powrót do Los Angeles, to od ręki dostanie rolę i bez wysiłku zarobi kokosy. „Zaznaczam, że byłem wtedy bardzo naiwny. Uwierzyłem jej, gdy mówiła, że w krótkim czasie mógłbym sobie zapewnić bardzo dobre życie”, wspominał Schwimmer. Trudno sobie jednak wyobrazić, żeby 22latek – nawet taki, który przez poprzedni rok zdobywał pierwsze szlify zawodowe, choćby tylko w organizacji nonprofit – zupełnie zlekceważył wizję wielkiej sławy dostępnej na wyciągnięcie ręki. Sam Schwimmer twierdzi, że ostatecznie decyzję podjął ze względu na pieniądze. Miał bowiem w głowie bardzo konkretny plan.

Swoim kolegom z trupy teatralnej wyjaśnił, że pojedzie do Los Angeles, szybko zarobi milion dolarów, a potem wróci do Chicago, gdzie wspólnie rozkręcą własny teatr. Miało to zająć pół roku, maksymalnie osiem miesięcy. „Aż taki byłem naiwny – i pewny siebie”, wspominał Schwimmer wiele lat później. On i jego koledzy z roku uchodzili wówczas za grube ryby w niewielkim, za to prestiżowym stawie. Niejako idąc w ślady Kauffman i Crane’a, Schwimmer postanowił więc zrobić sobie przerwę od teatru. Głęboko wierzył, że będzie ona krótka i bardzo lukratywna.

W praktyce oba te założenia okazały się nieprawdziwe. Tymczasowa w tym wszystkim była tylko menedżerka. W ciągu pierwszych ośmiu miesięcy Schwimmer dostał rolę w filmie telewizyjnym i nawiązał współpracę z Leslie Siebert (która obecnie jest starszym partnerem zarządzającym w Gersh Agency i nadal reprezentuje Schwimmera), poza tym jednak nic się nie wydarzyło. Zniechęcony i upokorzony aktor wrócił do Chicago do swoich kolegów z Lookingglass.

Potem przez wiele lat kursował między Chicago a Los Angeles, gdzie grał epizodyczne role, między innymi w serialach Nowojorscy gliniarze i Blossom. W tym okresie zarabiał jednak głównie jako kelner. „Pracowałem chyba we wszystkich Daily Grill w Los Angeles”, mówił93. Prawdziwy przełom dokonał się za sprawą niewielkiej, bo czteroodcinkowej roli w serialu Cudowne lata. W dniu premiery pierwszego z tych odcinków Schwimmer pracował w Daily Grill na La Cienega Boulevard. Nad barem wisiał telewizor. „Hej, Schwimmer, jesteś w telewizji!”, krzyknął jego kolega stojący za barem. Potem przez kolejne pół godziny David radośnie rzucał okiem na ekran, jednocześnie realizując kolejne zamówienia licznie zgromadzonych o tej porze klientów. „Robiłem wszystko to, co robi kelner, a kątem oka oglądałem siebie w telewizji – po raz pierwszy. Co chwilę musiałem przy tym pytać: »A do tego ser pleśniowy czy sos tysiąca wysp?«”.

W 1993 roku Schwimmer ponownie spotkał się z kolegą z liceum Jonathanem Silvermanem. Ubiegali się o tę samą rolę w pilotażowym odcinku nowego serialu. Była to produkcja Couples, nieudany projekt Kauffman i Crane’a. Rolę dostał Silverman, ale Schwimmer bardzo się spodobał twórczemu duetowi, więc gdy po fiasku Couples Kauffman i Crane rozpoczęli pracę nad zarysem postaci do Insomnia Café, inspiracją dla Rossa stał się właśnie jego występ. „David miał ten niesamowity urok smutnego psa – wspominała Kauffman. – Tak nam jakoś utkwił w pamięci”.