Tymczasem Schwimmer zdążył dostać rolę w nowym serialu telewizji Fox, zatytułowanym Monty, z Henrym Winklerem w roli głównej. Opowiadał on o konserwatywnym radiowcu w typie Rusha Limbaugh i jego lewicującej, liberalnej rodzinie. Nie ulegało wątpliwości, że była to największa rola w jego dotychczasowej karierze. Pojawiał się na ekranie regularnie, a kontrakt podpisał na pięć lat. Po raz pierwszy miał też pieniądze na koncie. Samo doświadczenie było jednak koszmarne. „Henry Winkler to niesamowity facet, ale dla mnie to nie było jakoś szczególnie budujące – opowiadał później Schwimmer. – Ja bardzo lubię współpracować, więc jeśli ktoś decyduje się współpracować ze mną jako aktorem, to staram się coś wnieść do tematu”. Schwimmer prezentował własne pomysły i chciał je omawiać ze scenarzystami, ale zdanie jakiegoś tam aktora nikogo nie interesowało (może inaczej byłoby w przypadku Winklera, ale młokosem nikt się nie przejmował). David dość naiwnie zakładał, że w telewizji będzie się pracowało podobnie jak w trupie teatralnej. Tymczasem okazało się, że tutaj był po prostu aktorem i miał pracować równolegle z innymi (bardziej nawet niż razem z innymi). Nakręcono 13 odcinków, ale ku wielkiej uldze Schwimmera serial został zdjęty z anteny już po emisji szóstego. Eksperyment pod nazwą Los Angeles dobiegł końca. Schwimmer wrócił do Chicago, a agentce powiedział, żeby mu już nie przysyłała kolejnych propozycji, w szczególności telewizyjnych. Monty skutecznie go zniechęcił. Lookingglass postanowiła realizować adaptację Mistrza i Małgorzaty Michaiła Bułhakowa w teatrze Steppenwolf. Schwimmer miał się wcielić w rolę Poncjusza Piłata. Uciekł od telewizji najdalej, jak się dało – i wtedy właśnie zadzwoniła do niego Siebert. Tak, owszem, wspomniał, że nie chce już kolejnych propozycji serialowych, ale ten scenariusz zdecydowanie powinien przeczytać.

Napisali go ci świetni scenarzyści od pilota Couples. Napisali tę rolę specjalnie dla niego.

Bardzo mu to schlebia, ale nie. Nie, dziękuję.  To serial o grupie przyjaciół.

W tym momencie Schwimmer się zawahał. Tak naprawdę zależało mu przede wszystkim na tym, żeby pracować w grupie.

W związku z tym – a także biorąc pod uwagę fakt, że rola została napisana specjalnie dla niego – niezapoznanie się z propozycją byłoby pewnie głupotą i przejawem skrajnego lekceważenia. Nic jednak nie obiecywał. Kauffman i Crane przyjaźnili się z aktorem i reżyserem Robbym Bensonem, którego Schwimmer darzył wielkim uznaniem. Scenarzyści poprosili go, żeby zadzwonił do Schwimmera i spróbował go nakłonić do spotkania. Na nic więcej nie nalegali. Przecież tu nie chodziło o nic perspektywicznego – to miał być tylko pilot, nie było sensu robić wokół sprawy zbyt wielkiego szumu. Schwimmer mimo wszystko próbował się wykręcać. W końcu trzeba więc było sięgnąć po argument ostateczny: o skontaktowanie się z aktorem poproszono Jima Burrowsa. Wtedy Schwimmer zgodził się przyjechać.

Matthew Perry nie miał grosza przy duszy. Podczas gdy Schwimmer odbierał telefony od kolejnych osób i wymigiwał się od przyjęcia roli, która została napisana specjalnie dla niego, Matthew Perry w popłochu obdzwaniał swoich agentów i błagał, żeby mu załatwili jakiś angaż. Było mu obojętne, co to będzie, byle było od zaraz. Właśnie dowiedział się od swojego menedżera, że ostatecznie skończyły mu się pieniądze. Nie tyle, że się kończą – ile że już się skończyły, tak zupełnie. Perry potrzebował więc pracy, najlepiej natychmiast.

Miał 23 lata i już blisko dziesięcioletnie doświadczenie aktorskie. Urodził się w Williamstown w stanie Massachusetts, ale dorastał w kanadyjskiej Ottawie, gdzie zajmowała się nim przede wszystkim matka Suzanne Langford, dziennikarka, a kiedyś także rzeczniczka kanadyjskiego premiera Pierre’a Trudeau. Perry chodził do tej samej szkoły podstawowej co syn premiera i późniejszy powszechnie uwielbiany polityk i również premier Justin Trudeau. (W 2017 roku Perry zrobił furorę, wyznając w jednym z późnowieczornych programów, że w piątej klasie wspólnie z kolegą Chrisem Murrayem spuścili manto Trudeau, ponieważ zazdrościli mu sprawności sportowej). Suzanne Langford wyszła później za mąż za dziennikarza Keitha Morrisona (Amerykanom najlepiej znanego z roli wieloletniego korespondenta Dateline NBC). O swoim ojcu Perry zaś mówi, że widywał go głównie w telewizji.

Jemu samemu młodość upłynęła na aktywnościach zdecydowanie niezwiązanych z showbiznesem, jego ojciec tymczasem był jedną z najbardziej rozpoznawalnych twarzy telewizyjnych tamtych lat. John Bennett Perry wcielił się bowiem w rolę słynnego Old Spice Mana i w latach 70. i 80. często pojawiał się w reklamach. Ma na swoim koncie również całkiem sporo niewielkich ról w różnych filmach i serialach telewizyjnych, ale do dziś pozostaje znany przede wszystkim jako urzekający, choć jednocześnie nieco szorstki symbol komercyjnej męskości. W wieku 15 lat Perry przeprowadził się do ojca i nagle z przykrością stwierdził, że dla wszystkich jest przede wszystkim synem człowieka uchodzącego za symbol seksu. „Nie mogłem przyprowadzić dziewczyny do domu, bo one zawsze pytały: »A kto to jest?«. A ja na to: »To mój tata. Tak, wiem. Wy się bawcie, a ja tymczasem skoczę na terapię«”.

Perry przeniósł się do Stanów Zjednoczonych, żeby kontynuować karierę tenisową. W Kanadzie grał w ogólnokrajowych rozgrywkach chłopców do lat 14. Po przyjeździe do Los Angeles stwierdził jednak, że status jednego z najlepszych tenisistów Ottawy robi na mieszkańcach Południowej Kalifornii takie samo wrażenie jak wybitne osiągnięcia w hokeju na lodzie. Miał niewątpliwy talent sportowy, ale – jak się okazało – nie miało to żadnego znaczenia, postanowił więc skupić się na swoim drugim hobby, czyli na aktorstwie. Zważywszy, że chodziło o nastolatka z Los Angeles, który dodatkowo ma pewne koneksje w branży, taka decyzja wydawała się dość rozsądna. Sam Perry chętnie przyznaje, że zawsze lubił występować i że zabiegał – niekiedy wręcz rozpaczliwie – o powszechną uwagę. „Byłem z tych, co to mieli chętkę na sławę – powiedział w 2002 roku w rozmowie z »New York Timesem«. – Tak bardzo chciałem być sławny, że aż mi to pragnienie uszami parowało”.

Dzięki zaangażowaniu agenta swojego ojca Perry od czasu do czasu dostawał jakieś jednorazowe role, na przykład w serialach Charles in Charge albo Silver Spoons. W 1987 roku dostał główną rolę w dawno zapomnianym serialu komediowym telewizji Fox, zatytułowanym Second Chance. Opowiada on o człowieku, który w 2011 roku ginie w wypadku poduszkowca i w opinii świętego Piotra niby nie zasługuje na wieczne potępienie, ale do nieba też się nie nadaje, więc ma wrócić na ziemię – do lat 80. – i pomóc sobie jako nastolatkowi w podejmowaniu lepszych decyzji. Zachęcające podsumowanie, prawda? Serial został dość szybko zdjęty z anteny, ponieważ miał kiepską oglądalność (doprawdy zdumiewające!), ale potem go podrasowano i ponownie zaprezentowano, tym razem pod zmienionym tytułem Boys Will Be Boys. Nowa wersja też się jednak nie przyjęła i dziś ten program wspomina się głównie dlatego, że była to jedna z pierwszych istotniejszych ról Matthew Perry’ego.

Potem Perry występował gościnnie w różnych produkcjach, raz czy dwa pojawił się w kilkunastu popularnych serialach lat i 90. Wystąpił między innymi w jednym z odcinków serialu Życie jak sen i przy tej okazji poznał Kauffman, Brighta i Crane’a. Nie był na razie sławny, ale nie był też całkowicie anonimowy i zarabiał raczej przyzwoicie. Tak mu się w każdym razie wydawało do momentu, w którym pewnego dnia odebrał telefon z informacją, że jest bez grosza przy duszy.

Dramatyczna sytuacja finansowa była jednak tylko stanem przejściowym. Perry obdzwonił agentów i dostał propozycję udziału w pilocie kolejnego serialu telewizji Fox, choć założenia projektu wskazywały raczej, że będzie to niezbyt udana komedia improwizowana. LAX 2194 opowiadał o perypetiach pracowników odprawy bagażowej na lotnisku międzynarodowym w Los Angeles z roku 2194. „Ja byłem szefem odprawy bagażowej – wspominał Perry. – Według scenariusza odpowiadałem za identyfikację bagażu nadawanego przez kosmitów”. W rolach agentów amerykańskiej futurystycznej służby celnej obsadzeni zostali Ryan Stiles i Kelly Hu. Z zupełnie niezrozumiałych dla mnie powodów w roli kosmitów producenci zdecydowali się zaangażować karłów.

Przeciwko temu serialowi przemawiało naprawdę wiele, mimo to Perry się zgodził. Nie miał wyjścia. Owszem, w dłuższej perspektywie mogło mu to skomplikować życie – gdyby pilot oceniono pozytywnie i serial faktycznie powstał, Perry zostałby pracownikiem odprawy bagażowej z XXII wieku. Taka wersja wydarzeń wydawała się jednak mało prawdopodobna wszystkim zainteresowanym – z wyjątkiem, być może, kierownictwa sieci, które zgodziło się na nagranie pilota. Istniało niebezpieczeństwo, że LAX 2194 zamknie Perry’emu drogę do innych ról (oczywiście jeśli chodzi o piloty tego sezonu), ale młody aktor nie mógł przecież wiedzieć, że w studiu Warner Bros. jego nazwisko znalazło się – dość wysoko – na liście potencjalnych kandydatów do obsadzenia innej produkcji.

O samej produkcji Perry oczywiście słyszał – bo któż o niej nie słyszał? „Wszyscy mówili o tym scenariuszu”, wspominał. On także miał poczucie, że świetnie by się do tego serialu nadawał. Co chwila któryś z jego znajomych wracał z przesłuchania i dzwonił do niego z wiadomością: „Tam jest taki jeden koleś. To po prostu ty!”. Rola Chandlera Binga nie została napisana dla Perry’ego – w każdym razie nie w tym sensie co w przypadku roli Rossa dla Schwimmera – podobieństwo bohatera i aktora było jednak na tyle uderzające, że śmiało można by taką tezę postawić. Chandler to połączenie wesołkowatości z przenikliwym sarkazmem, przy czym obie te cechy tworzą zasłonę dymną, za którą kryje się mało pewny siebie, autentyczny i życzliwy człowiek (któremu bardzo by się przydał dobry terapeuta). Tak, Perry nie miał większych wątpliwości, że dobrze by się w tej roli odnalazł.