Przygodę z branża komiksową zaczynał w 1985 roku, kiedy to opublikował swoją pierwszą profesjonalną pracę. Była to krótka historia w New Talent Showcase #19. Niestety ze względów ekonomicznych musiał zostawić tworzenie komiksów, na rzecz bardziej dochodowych zajęć. Przez lata pracował w czasopismach jako dyrektor artystyczny, grafik i projektant.

Urodzony w 16 listopada 1962 roku Kanadyjczyk, wrócił do komiksów w 1990 roku. Początkowo jego prace nie spotkały się z wielkim zainteresowaniem wśród czołowych wydawnictw, lecz odnalazł się w Warner Bros. Animation, gdzie pracował nad scenorysami przy takich animacjach jak Batman: The Animated Series i Superman: The Animated Series. Stworzył czołówkę do Batman Beyond i pracował dla Sony przy kreskówce Men in Black: The Series.

Rysował przede wszystkim dla DC Comics, gdzie tworzył zeszyty mi.n. do: The New Frontier, Catwoman, Batman: Ego, The Spirit. Ilustrował również dla Marvel Comics. Jego kreskę kojarzą czytelnicy takich tytułów jak X-Force, Wolverine/Dopp i Spider-Man's Tangled Web.

Przez całą karierę został wyróżniony wieloma najwyższymi branżowymi nagrodami. Jedną z najważniejszych była zeszłoroczna nagroda Eisnera dla Najlepszego artysty komiksowego wykonującego okładki. Publikował również w mniejszych wydawnictwach. Bardzo często zajmował się nie tylko ilustrowaniem, ale również pisaniem komiksów.

13 maja żona Darwyn Cooke poinformowała na jego blogu, że jej mąż walczy z agresywną odmianą raka i ze smutkiem ogłosiła, iż otrzymuje już wyłącznie leczenie paliatywne. Następnego ranka zmarł. Pozostawił po sobie mnóstwo tytułów, które wyróżnia jego niesamowicie lekka kartonowa kreska.