Richard Madden jako dziecko uczestniczył w młodzieżowym programie teatralnym, mającym na celu walkę z nieśmiałością. Studiował na Royal Scottish Academy of Music and Drama, którą ukończył w 2007 roku. W trakcie studiów grał role w sztukach teatralnych w Globe Theatre.

Debiutował w 1999 roku rolą w serialu telewizyjnym pt.: Barmy Aunt Boomerang. Większą popularność przyniósł mu udział w produkcji pt.: Gra o tron, gdzie wcielił się w postać Robba Starka.