Benedict Cumberbatch uczęszczał do Brambletye School oraz do Harrow School. Po ukończeniu szkoły spędził rok w Indiach, gdzie charytatywnie nauczał języka angielskiego. Po powrocie poszedł na studia na Manchester University. Sztuki aktorskiej uczył się również w London Academy of Music and Dramatic Art.

Debiutował w krótkometrażowym filmie pt.: Hills Like White Elephants. Jego pierwszą ważną rolą była kreacja postaci Williama Pitta, za którą otrzymał nominację do London Film Critics Circle Awards. W produkcji pt.: Gra tajemnic wcielił się w rolę Alana Turinga, za którą był nominowany do Oskara, Złotych Globów oraz BAFTA.