Za stworzenie Deadpoola odpowiadają Fabian Nicieza i Rob Liefeld. Dzisiaj jednak trudno ustalić, co było prawdziwą inspiracją przy powstawaniu rozgadanego antybohatera, ponieważ wersje wydarzeń były już przez obu panów kilkukrotnie zmieniane. Po pierwsze, Deadpool niesamowicie przypominał słynnego już najemnika z DC, Deathstroke’a. Obaj panowie mieli bardzo podobne kostiumy, posługiwali się tak bronią białą, jak i palną, ich pseudonimy były dość zbliżone, jednak nie aż tak jak ich prawdziwe imiona – Slade Wilson i Wade Willson. Tu warto też zaznaczyć, że przy pierwszym występie Deadpoola nie był on wyjątkowo żartobliwy czy w ogóle rozgadany, przez co jeszcze bardziej przypominał swój odpowiednik z DC. Inna historia, którą opowiadał Liefeld, wiąże się z ówczesną konkurencją z Toddem McFarlane'em, który odpowiadał wtedy za serię Spider-Mana. Todd wielokrotnie docinał Liefeldowi, mówiąc o tym, jak łatwo rysuje się Spider-Mana, kiedy tamten musiał umieszczać w każdym komiksie całą drużynę New Mutants. W odpowiedzi na to Liefeld postanowił stworzyć bohatera, którego kostium rysowałoby się jeszcze łatwiej niż Spider-Mana. Ostatnią wersję wydarzeń Liefeld podał niedawno, mówiąc, że tak naprawdę chciał stworzyć własnego Wolverine’a. Postać miała wyglądać fajnie, zachowywać się fajnie i być owiana tajemnicą. Bez względu na to, która z tych wersji była prawdziwa (a może każda po trochu?), ważne, że Fabian Nicieza potraktował to jak żart. Uznał, że postać jest tak podobna do Deathstroke’a, iż nie ma mowy, aby utrzymała się dłużej, więc zaczął ją pisać jako parodię. Jak się jednak okazało – pomysł chwycił, a popularność Deadpoola jedynie rosła przez kolejne lata i rośnie do dziś.

W przeciwieństwie do postaci Wolverine’a, którego przeszłość została już opowiedziana niemal minuta po minucie od chwili narodzin, przeszłość Deadpoola dalej pozostaje tajemnicą. Co jakiś czas w różnych historiach dostawaliśmy przebłyski wspomnień sprzed programu Weapon X, jednak zaraz później okazywało się, że równie dobrze mogły być one fałszywe. W stosunkowo niedawnej historii Good, Bad and Ugly dowiedzieliśmy się, że właściwie wszystko, co Deadpool pamięta (nie tylko przed Weapon X, ale nawet po części później), to efekt podawania specjalnego serum wymazującego pamięć. Kim więc tak naprawdę jest ów najemnik? Tego nie wiadomo i prawdopodobnie nigdy się nie dowiemy.

Oficjalnym powodem, dla którego Deadpool dołączył do programu Weapon X i zgodził się na przeprowadzenie na sobie serii eksperymentów, było bardzo zaawansowane stadium raka, w którym się znalazł. Dzięki przeszczepieniu czynnika gojącego, pozyskanego z innego członka programu Weapon X, którym oczywiście okazał się Wolverine, rak został zatrzymany, jednak na zawsze złączył się z jego nową umiejętnością regeneracji. W efekcie skóra Wade’a zaczęła przypominać mocno przypaloną zapiekankę, a ze względu na niesamowitą regenerację nie było mowy o żadnej operacji czy przeszczepie. Ponadto Wade zaczął przejawiać oznaki szaleństwa, chociaż później wyjaśniono, że był to efekt prania mózgu, a nie samego zabiegu.

Pseudonim Deadpool powstał podczas pobytu w pewnym hospicjum, gdzie złowrogi Ajax torturował swoich pacjentów, zakładając się w „puli śmierci” (ang. deadpool) o to, jak długo dany pacjent wytrzyma. Podczas tej historii narodził się dość niezwykły wątek romantyczny pomiędzy Deadpoolem a Śmiercią, przedstawiony jako nieszczęśliwa miłość dwóch kochanków, którzy nigdy nie mogą być razem (ze względu na niesamowitą regenerację Wade’a). Tu warto wspomnieć, że romans ten doprowadził do konfliktu pomiędzy Deadpoolem a Szalonym Tytantem Thanosem, dla którego Śmierć jest istotą idealną i miłość do niej napędza wszystkie działania Thanosa. Podczas owego konfliktu Thanos nakłada na Deadpoola klątwę, na mocy której tamten nie może nigdy umrzeć, dzięki czemu nigdy nie skradnie wybranki serca tytana. Oczywiście patrząc na naturę psychiki Deadpoola, cały ten wątek można rozumieć z przymrużeniem oka, ponieważ Deadpool nie potrzebuje żadnej klątwy, by ciągle wracać do życia.

Kolejne lata Deadpool spędził jako najemnik, biorąc najróżniejsze zlecenia. Kluczowy moment ma miejsce, kiedy zatrudnia go niejaki Tolliver, podróżujący w czasie sprzedawca broni. To właśnie wykonując zlecenie dla Tollivera, Deadpool atakuje Cable’a i jego New Mutants - i to jest jego pierwszy występ w historii komiksów. Podczas tego okresu Deadpool zaprzyjaźnia się też z niejakim Weaselem, który szybko staje się jego zaopatrzeniowcem. Warto również wspomnieć o długoletnim romansie pomiędzy Deadpoolem a zmiennokształtną Copycat (której prawdziwe imię brzmi Vanessa Carlysle). Para schodziła się i rozchodziła przez lata, czasami wręcz otwarcie stając przeciwko sobie. Ostatecznie Copycat odniosła śmiertelne rany w walce z Sabretoothem, a następnie zmarła w objęciach Deadpoola. Sztuczka polega jednak na tym, że Copycat dzięki swoim mocom może nie tylko przybierać wygląd innej osoby, ale także jej zdolności. Tak więc dzięki mocom Deadpoola, w tajemnicy przed całym światem, udało jej się oszukać śmierć i zacząć nowe życie.

Deadpool na lata powrócił do roli najemnika i walczył zarówno z bohaterami (np. Wolverine), jak i kolegami po fachu (Taskmaster czy Bullseye). Najważniejsze jednak było ponowne spotkanie z Cable'em podczas poszukiwań morderczego wirusa. Obaj panowie zostali nim zarażeni, co zablokowało Deadpoolowi możliwość regeneracji, natomiast Cable'owi telekinezę, bez której jego własny technowirus zaczął go pochłaniać. Kiedy ciała obu zaczęły się dosłownie rozpadać, doszło do połączenia DNA, przez co Cable na chwilę zyskał czynnik samogojenia, który z kolei na chwilę przywrócił mu telekinezę. Dzięki temu udało mu się zablokować śmiertelnego wirusa zarówno u siebie, jak i u Deadpoola. Przygoda jednak pozostawiła mały skutek uboczny. Ponieważ ich DNA zostało zmieszane, za każdym razem, kiedy Cable używał swojej maszyny teleportującej, ta odczytywała go oraz Deadpoola jako jedną osobę i zlepiała ich ze sobą. Co gorsza, reagowała też na polecenia Deadpoola, więc mógł on w dowolnym momencie teleportować Cable’a. Historia ta siłą rzeczy zbliżyła do siebie obu bohaterów i od tej pory często ze sobą współpracowali (czasami bez wiedzy Deadpoola). Przyjaźń pomiędzy Cable'em a Deadpoolem to jedna z ciekawszych relacji w świecie Marvela. Panowie ratowali sobie tyłki już wielokrotnie, a podczas ślubu Deadpoola Cable pełnił rolę drużby.

Pomimo faktu, że nigdy nie udało mu się dołączyć do X-Men (chociaż tamci przez jakiś czas pozwalali mu w to wierzyć), Deadpool został zwerbowany do innej drużyny mutantów, X-Force, dowodzonej przez Wolverine’a. Pracujące nad dobrym imieniem całej rasy homo superior X-Men nie mogło pozwolić sobie na otwarte uśmiercanie zbyt problematycznych przeciwników, dlatego Wolverine zebrał drużynę, która nie miała zbyt dużych dylematów moralnych i która mogła bez problemu działać z cienia. Deadpool pasował tu idealnie, chociaż nawet on miał problemy z niektórymi decyzjami innych członków.

Historia Deadpoola nie opierała się jedynie na humorze. Na pewnym etapie życia bohater uświadomił sobie, że rzeczą, której najbardziej pragnie, jest śmierć. Niestety najróżniejsze próby popełnienia samobójstwa (w tym walka z Hulkiem) spełzły na niczym. Na pomoc przyszło specjalne serum stworzone do pokonania jego złego klona. Po jego zażyciu Wade stracił zdolność regeneracji, jednak gdy zobaczył, że jego skóra zaczęła się goić, postanowił pocieszyć się jeszcze życiem. Błogi stan nie potrwał oczywiście długo - po serii ataków ze strony najróżniejszych przeciwników z przeszłości Deadpoola, zachęconych jego osłabionym stanem, czynnik samogojący powrócił (wraz z rakiem skóry), ale bohater ostatecznie stwierdził, że tak jest lepiej. Niedługo później zresztą z jego usług postanowiło skorzystać SHIELD, które akurat miało dość duży problem z przywróconymi do życia prezydentami USA… Ciąg dalszy możecie przeczytać w komiksie Deadpool, Vol. 1: Dead Presidents.